電影《失戀399年》是一部愛情喜劇穿越題材的電影，影片講述了不務(wù)正業(yè)的李肖翰在大學(xué)畢業(yè)前夕收到了來自女友張思雅的分手通知。失戀中的李肖翰卻因一股神奇的力量與女友一同穿越到了明代和清代。回到前兩世的張思雅將李肖翰忘得一干二凈，但李肖翰卻擁有今世的記憶，一心求復(fù)合的他在女友張思雅的兩世里想法設(shè)法去彌補(bǔ)對女友的愧疚，爭取挽回愛情，同時(shí)也在尋找回到今生的辦法。